A referência ao Preste João não pode deixar de recordar a decisão tomada, anos antes, por D. João II, de proceder ao reconhecimento terrestre daquela região. Terão existido outros emissários, mas certamente ter-se-ão perdido. Pelo contrário, a expedição enviada em 1487 - no mesmo ano em que Bartolomeu Dias parte para a viagem marítima em direcção ao cabo da Boa Esperança -, terá deixado abundantes notícias.

Tendo saído de Portugal, em Maio de 1487, Pêro da Covilhã e Afonso de Paiva dirigem-se às partes orientais. Castanheda escreve que deveriam «descobrir e saber do Preste João, e onde achavam a canela e a especiaria que vai da Índia a Veneza por terra de mouros». A versão de Barros não é muito diferente. Com independência da região exacta para onde se terão dirigido, é evidente que esta viagem - tendo como objectivo obter informações - se integra no plano português de atingir a Índia. Não pode de modo algum ser desligada da outra viagem que - por via marítima - realiza esse mesmo ano Bartolomeu Dias. Terá sido longa a peregrinação que terá levado Pêro da Covilhã até Rodes e Alexandria, Cairo e Adém, Cananor e Calecute, Goa e Ormuz, Sofala, Melinde, Mombaça e Quíloa, e daí ao Cairo, onde terá chegado entre finais de 1490 e princípios de 1491.

“Vasco da Gama - O Homem, A Viagem, A Época”, Luís Adão da Fonseca, Edição do Comissariado da Exposição Mundial de Lisboa de 1998 e da Comissão de Coordenação da Região do Alentejo, 1997, p. 151